Pendekatan sufistik dalam Pendidikan Islam diwujudkan melalui redefinisi dan/atau rekonseptualisasi pendidikan Islam. Habib Abdullah bin Alawi al-Haddad sebagai seorang tokoh sufi dan pendidik melalui kumpulan syairnya yang termuat dalam Diwan al-Durr al-Manzhum Li Dzawi al-Uqul wa al-Fuhum mengkonsepkan pendidikan Islam yang terbukti sukses di zamannya. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan dan menilai tiga hal. Pertama, tujuan pendidikan Islam sufistik dalam Diwan al-Haddad. Kedua, nilai-nilai pendidikan Islam sufistik dalam Diwan alHaddad. Ketiga, strategi pendidikan Islam sufistik dalam Diwan al-Haddad. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif, dengan jenis penelitian berbasis pustaka (library research) dan pendekatan filosofis-historis. Metode dokumentasi yang digunakan sebagai pengumpulan data yang terbagi menjadi data primer dan data sekunder. Penggunaan teknik analisis isi (content analysis), yaitu dimaksudkan untuk menganalisis isi, pesan, dan muatan untuk melihat dan memahami gambaran makna secara lengkap pendidikan Islam sufistik dalam Diwan al-Haddad. Dalam penelitian ini, peneliti menemukan bahwa tujuan dari pendidikan Islam sufistik adalah ma'rifah kepada Allah dengan cara bertakwa kepada-Nya atau dengan kata lain ialah terwujudnya insan muttaqin. Nilai-nilai Pendidikan Islam Sufistik diklasifikasikan menjadi tiga skala besar yaitu nilai pendidikan akidah, nilai pendidikan syariah, dan nilai pendidikan akhlak. Ketiganya terjabar lagi menjadi nilainilai pendidikan Islam sufistik yang lebih spesifik. Sedangkan metode pendidikan Islam sufistik dalam Diwan al-Haddad terdiri dari metode pendidikan dengan keteladanan, metode pendidikan dengan kebiasaan, metode pendidikan dengan nasihat, dan metode pendidikan dengan targhib dan tarhib. Kata Kunci: Sufistik, Pendidikan Islam, Diwan al-Haddad